ich hoffe ich erinnere mich jetzt richtig an die quest... 
also den ring gibst du ihm wieder indem du ihm den antrag machst 
und die opition heißt dann nicht direkt heiraten sondern erst "antrag machen" (oder so*g*)
vielleicht hilft dir das ja? hat bei mir auch ne ganze weile gedauert... techtelmechtel hat bei mir geholfen, denn beide sind zügellos*g* (leider ist der hexenmeister bei mir ein ganz doofer ehemann und ich denke über scheidung nach... das is ja nix mit so'nem griesgram*g*)
Hast du auch die Interaktion 'umwerben' ausgeführt? Irgendwann steht da auch 'um Hand anhalten', vielleicht hast du das nur übersehen?
Achja, das mit den Ringen ist meines Wissens nach egal. Ich hatte irgendeine Quest, bei der die Trauzeugin Ringe & Klamotten kaufen sollte, aber nur die Klamotten hat sie dem Brautpaar überreicht, die Ringe blieben meines Wissens nach im Inventar. Was aber auch egal, da die Hochzeit auch so geklappt hat.
Ja, steht unter romantisch. Irgendwann sollte das da stehen.
Bei mir hats nicht lang gedauert, ging schnell. Da meine Sims das Merkmal 'freundlich' haben, schließen sie schneller Freundschaften und so hab ich sie den ganzen Tag reden lassen, jede romantische Interaktion ausgeführt etc. Irgendwann steht da 'Bitten, zu umwerben' und dann wiederrum kann man irgendwann um seine/ihre Hand anhalten.
Ich kann über die Interaktionen zwischen den Sims gar nicht mehr heiraten, seit ich ne Kirche gebaut habe...
Wenn ich aber IN die entsprechende Kirche klicke, dann erscheint die Aktion.. reinspähen und an die Rückwand klicken.
Vielleicht ist das hier ja auch so..
Und natürlich sollte man sicher gehen, dass der Sim nicht schon mit einem anderen verheiratet ist. Den Fall hatte ich nämlich auch schon mal und das Spiel macht bei der Heldenauswahl keinen Unterschied zwischen verheirateten und unverheirateten Helden.